Leafhelms Eltern gehören beide zu den älteren Familien von Cloudsdale und genießen hierfür und für ihre Karrieren beim Militär ein gewisses Ansehen. Sie unterstützen die gesellschaftlichen Veränderungen die seit dem ersten Hearth's Warming Eve in Gang gekommen sind als notwendiges „mit der Zeit fliegen“, haben aber zugleich eine nostalgisch verklärte Sicht auf die „gute alte Zeit der großen Pegasi“.
Leafhelms ältere Schwester Whistle Wing ist ganz in die Fußstapfen ihrer Eltern getreten und hat es bereits in den Rang einer Hauptmare der Pegasi Garde gebracht, worauf ihre Eltern besonders stolz sind. Durch eine leichte Verkrümmung eines Flügels (die sie beim fliegen allerdings nicht behindert) gibt sie beim fliegen immer ein pfeifend / sirrendes Geräusch von sich, das mit zu ihrem Namen beigetragen hat.
Leafhelm dagegen hat sich bei aller Faszination für Geschichten von großen Taten heldenhafter Pegasi nie wirklich für eine Militärkarriere begeistern können. Er ist zwar etwas schneller als der Durchschnitt und ein geschickter Flieger, aber eher schmächtig. Außerdem konnte er sich nie wirklich an den Kommandoton gewöhnen (auch wenn er ihm von Haus aus nicht unbekannt war).
Leafhelm hat stattdessen einen für Pegasi eher ungewöhnlichen Lerneifer und bemüht sich alles zu lesen was ihm in die Hufe kommt, wobei er sich besonders für alles über Geschichte, Kulturen, Mythen und Natur „der Welt da unten“ interessiert. Dieses „völlig vereinhornt sein“ von Leafhelm wird noch dadurch ergänzt dass er eine gewisse künstlerische Ader hat und gerne und viel zeichnet und schreibt.
Für seine Eltern bestand die große Sorge er könne zu einem Wetterpony oder Bürohengst werden, so dass sein (nach einigen anderen Fehlanläufen) eingeschlagener Karriereweg als Kartenzeichner von ihnen mit einer gewissen Erleichterung aufgenommen wird. Für Leafhelm selber ist diese Arbeit eine perfekte Kombination aus der Möglichkeit mehr über die Welt zu erfahren, seiner künstlerischen Ader nachzugehen und zugleich seine Eltern nicht vor den Kopf zu stoßen (Aufklärung ist ja auch eine wichtige Aufgabe für das Militär).
Bislang haben Leafhelms Aufgaben ihn vor allem im Kernland des neu entstehenden Equestrias herumgebracht wo er Geländegegebenheiten, Straßenverläufe, Risiken für Reisende und notwendige Sanierungsmaßnahmen (u.a. Überbleibsel von Discords Herrschaft) verzeichnet hat. In jedem Ort den er dabei besucht hat hat er sich bemüht alles an lokalen Geschichten etc. mitzubekommen die er aufschnappen konnte und hat damit angefangen diese auch aufzuschreiben. Auch wenn dieser Plan noch keine wirkliche Gestalt angenommen hat spielt er mit dem Gedanken ein Buch mit all diesen Geschichten und örtlichen Gegebenheiten (also eine Art Reiseführer für Equestria) zu erstellen.
Er brennt darauf auch die Randgebiete Equestrias zu bereisen, zu beschreiben und zu kartographieren.
Durch seine große Neugier ist Leafhelm gegenüber den anderen Rassen und Wesen sehr aufgeschlossen und eher bereit Vorurteile zu hinterfragen als viele andere. Allerdings konnte es bei seiner Erziehung nicht ausbleiben, dass er auch manches von dem übersteigerten Selbstbewusstsein der Pegasi gegenüber den „Bodenhuflern“ und „Spitzstirnlern“ mitbekommen hat. Dies kann vor allem dann zum tragen kommen, wenn er sich oder die Pegasi angegriffen fühlt oder sich vor anderen Pegasi profilieren will (denn auch wenn er sich das selbst kaum eingesteht verunsichert es ihn doch von vielen Pegasi als „völlig vereinhornt“ wahrgenommen zu werden).