Um mal kurz die Stecker zu erklären:
PC, obere Reihe von hinten nach vorne: DVI, HDMI, Display Port, Display Port
PC, untere Reihe: DVI
SInd alles Monitorausgänge, sollten genug für deinen Zweck sein.
Steckeradapter: Schwer zu erkennen, könnte DVI-A auf VGA sein
Monitor: Links VGA, rechts DVI-D
Die beiden DVI-Anschlüsse an deinem Rechner sind entweder DVI-D oder DVI-I, letzterer hat zusätzlich 4 Pins für analoges Video. Wenn das tatsächlich ein DVI-auf-VGA Adapter ist, funktioniert der nur an DVI-I Ports, was erklären würde, warum du auf dem anderen (DVI-D) Port kein Bild kriegst. In dem Fall: Besorg dir erst mal ein DVI-Kabel, damit der Analog-Adapter-Quark weg kann! Dafür hat dein Monitor einen Digitaleingang!
Darüber hinaus hängt es davon ab, welchen Anschluss dein zweiter Monitor hat, aber ich tippe auf DVI oder HDMI, das sollte dann mit dem passenden Kabel direkt gehen.