Nun, die Wahrscheinlichkeit ist hoch, dass Derpy auf einem Auge fast blind ist (den wenigen Serienausschnitten nach zu urteilen, ist es vermutlich das rechte Auge). Das würde vor allem auch erklären, wieso ihr so viele Missgeschicke passieren, da sie dadurch ja ein wesentlich schlechteres räumliches Einschätzungsvermögen besitzen würde. Gleichzeitig ist es vermutlich dadurch auch leichter für sie, sich auf eine Sache zu konzentrieren. Gerade wenn sie auch jemand anstarrt, könnte ich mir gut vorstellen, dass sie einfach zurückstarrt, da das für sie in dem Moment wohl ein Spiel ist.
Wiederum haben aber auch viele schon erwähnt, dass Fluttershy mit einer ganzen Folgen dafür gekennzeichnet wurde, extrem gut darin zu sein, jemanden (gibt es dafür eine schöne deutsche Ponyfizierung?
) bzw. etwas anzustarren. Dementsprechend müsste sie wohl rein auf dem Level der Fähigkeit gewinnen, wobei man, wie auch viele andere schon bemerkten, bedenken muss, dass sie diese Fähigkeit nicht wirklich für solche Zwecke verwenden würde und sie halt tatsächlich schüchtern ist. Kann natürlich sein, dass letzteres keine größere Rolle spielt, da sie und Derpy sich ja offenbar kennen. (wie man in einigen Folgen gesehen hat)
Die Frage ist auch wirklich, wie viel Ablenkung beim Wettbewerb dazukommen würde. Wenn Pinkie Pie die ganze Zeit moderiert, dann wird Derpy wohl schon in den ersten Sekunden verlieren, da sie ein Pony zu sein scheint, welches die einfachen Freuden im Leben genießt und daher lieber Pinkies Eskapaden zuschauen würde, anstatt einen Wettbewerb zu gewinnen. Fluttershy würde sich in der Hinsicht wohl nicht so leicht ablenken lassen.
Bei Fluttershy ist aber auch noch eine andere Frage offen: Angenommen sie nimmt an diesem Wettbewerb teil: Würde sie wirklich gewinnen wollen? Immerhin repräsentiert sie nicht gerade die Spielernatur und sie ist außerdem das Element der Freundlichkeit. Von daher würde ich es für nicht ganz unwahrscheinlich halten, wenn sie freiwillig verlieren würde, um Derpy eine Freude zu machen oder dergleichen. Sie ist halt glücklich, wenn alle anderen glücklich sind. In der Hinsicht müsste man dann auch Rainbow Dash ins Spiel bringen. Die beiden sind so ziemlich die engsten Freunde unter den Mane 6 (zumindest wirkte das auf mich immer so) und Fluttershy scheint alles zu machen, um Rainbow Dash Lächeln zu sehen. Wenn Rainbow Dash sie also dazu anspornen würde, zu gewinnen, dann wäre dieses Argument wohl ganz schnell hinfällig. Vorausgesetzt natürlich, Rainbow Dash gibt nicht gleichzeitig auch Derpy Feuer unter der Flanke.
Die Frage ist also tatsächlich nicht so trivial, wie sie klingt und lässt sich nicht ohne Weiteres beantworten. Die Chancen stehen aber wohl eher für Fluttershy.